Gib die Rosinen in eine Schüssel und übergieße sie mit dem Rum. Mindestens 2 Stunden, am besten über Nacht, einweichen lassen, bis sie sich vollgesogen haben.
Nimm Butter und Eier eine Stunde vor dem Backen aus dem Kühlschrank. Den Backofen auf 180 °C Ober-/Unterhitze (160 °C Umluft) vorheizen. Eine Gugelhupfform mit 24 cm Durchmesser gründlich einfetten und mit Mehl bestäuben.
Verrühre die weiche Butter mit dem Zucker und Vanillezucker in einer großen Schüssel, bis alles cremig wird. Dazu eignet sich am besten ein Handrührgerät mit Schneebesenaufsatz. Die Eier nun einzeln nacheinander unterrühren, bis ein glatter Teig entsteht. Mehl, Backpulver, optional den Zimt und eine Prise Salz in einer separaten Schüssel miteinander vermischen.
Hebe nun die Mehlmischung und die Milch unter den Teig, bis alles gut vermengt ist. Verrühre alles nur kurz. Die eingeweichten Rosinen (inklusive des Rums in der Schüssel) locker unter den Teig heben.
Fülle den Teig in die Gugelhupfform und streiche ihn glatt.
Den Rosinen-Gugelhupf auf der mittleren Schiene für etwa 60-70 Minuten backen. Mache dann die Stäbchenprobe mit einem Holzstäbchen.
Nimm den Kuchen aus dem Ofen und lasse ihn in der Form etwas abkühlen (ca. 15 Minuten). Stürze ihn dann auf ein Kuchengitter und lasse ihn komplett auskühlen.
Siebe währenddessen den Puderzucker in eine Schüssel und verrühre ihn mit Rum und Wasser so lange, bis ein klumpenfreier Zuckerguss entsteht. Wenn er noch zu dickflüssig ist, gib etwas mehr Wasser hinzu, wenn er zu dünn wird, mehr Puderzucker.
Gieße die Rumglasur gleichmäßig über den Rum-Rosinen-Gugelhupf und gleichmäßig verteilen. Lasse ihn bei kühlen Temperaturen fest werden.